Paul Kemp (Johnny Depp) es un neoyorkino cansado de la gran ciudad. Necesita cambiar de aires, así que se retira a una isla paradisíaca de Puerto Rico. Rápidamente, allí adoptará el ritmo de vida que impone el lugar, que consiste en disfrutar del entorno, descansar y beber mucho ron. Paul comenzará a trabajar para un modesto periódico local, el San Juan Star, dirigido por Lotterman (Richard Jenkins, The Visitor) y entre trago y trago, quedará subyugado por la belleza de una joven, Chenault (Amber Heard, Furia ciega), casada con un hombre de turbios negocios inmobiliarios, Sanderson (Aaron Eckhart, Gracias por fumar). Las intenciones de este personaje son las de transformar el entorno paradisíaco de la isla en un complejo turístico reservado a los multimillonarios. Cuando Kemp sea instado a escribir un artículo elogiando las virtudes de los propósitos de Sanderson sobre su rastrero plan, se encontrará frente a un dilema: poner su pluma al servicio de este hombre de negocios corrupto o denunciarlo todo y revelar estas actividades sórdidas. En la isla, su elección tendrá un valor decisivo.