Rachel (Ginnifer Goodwin, 'La sonrisa de Mona Lisa') es una prestigiosa abogada soltera cuya amiga íntima, Darcy (Kate Hudson, 'Cómo perder a un chico en 10 días'), está a punto de casarse. Sin embargo, días antes de la boda ocurre algo inesperado que pone su relación en juego: Rachel se ha acostado con Dex (Colin Egglesfield, 'Ley y orden'), el prometido de Darcy, la noche que cumplía 30 años. Lo peor es que el encuentro entre Rachel y Dex no ha sido fortuito. Ella lleva años enamorada del novio de su mejor amiga, atrapada entre su amistad y el que cree que es el amor de su vida. Ahora que se acerca el día del enlace deberá decidir por qué luchar.