Nelson Moss (Keanu Reeves, 'John Wick') es un publicista ambicioso, obsesionado con el trabajo y que siempre se ha caracterizado por ser una persona muy eficiente. No tiene tiempo para amigos ni para romances, simplemente se desvive por y para su profesión. No obstante, tampoco siente la necesidad de divertirse ni de disfrutar de su tiempo libre porque lo considera algo banal e improductivo.
Mientras realiza el examen teórico de conducir conoce a Sara Deever (Charlize Theron, 'Mil maneras de morder el polvo'), una mujer alegre, llena de energía y libre. Ésta le cuenta que cada mes tiene un amante y le intenta convencer para que pase noviembre con ella, así puede ayudarle a superar sus problemas emocionales. Cuando el protagonista se enamora de ella, sale a la luz la verdadera razón de su miedo al compromiso.